Die Neudenauer Kelter war ursprünglich deutlich größer, als sie heute noch erhalten ist. Sie war im Ortsbild ein bedeutender Bau mit einer Gesamtlänge von ca. 22 m. Eine historische Abbildung zeigt das mächtige Dach von der Jagstseite her in Zeiten vor 1800. Von der Stadtseite ist leider keine Abbildung erhalten, auf welcher das aus den Baubefunden rekonstruierbare, riesige Schleppdach zu sehen wäre. Erst mit dem Abbruch dieses Daches um 1807 und der Zurücknahme der Fassade auf die heutigen Verhältnisse entstand die heutige Keltergasse und der 1808 datierte Verbreiterungsanbau am Haus Keltergasse 3. Wo das 1621 in den Archiven erwähnte „Keltergässlein“ einst verlief, wissen wir nicht eindeutig. Die heute befahrbare Keltergasse kann ursprünglich auch nur ein schmaler Fußpfad zwischen den eng aufgestellten Häusern gewesen sein.
Der mit drei Hauszonen erhaltene Rest dieses einst imposanten, fünfzonigen Bauwerks beinhaltet auf ganzer Länge den Wehrgang auf der Stadtmauer. Es ist davon auszugehen, dass die südliche Stadtmauer im gleichen Bauzusammenhang mit der Kelter oder nur wenige Jahre zuvor entstanden ist. Die gesamte Fachwerkkonstruktion der Kelter war an die Stadtmauer angefügt, respektive auf diese aufgelegt. Der Wehrgang ist in gleicher Weise durch den Zweckbau hindurch geführt, wie dies auch für die 1999 leider abgebrochene Scheune Einödgasse 4 von 1458 -d- umgesetzt wurde. Damit berichten uns diese beiden Bauten bereits Interessantes von der Baugeschichte der Stadtmauer an der Süd- und Westpartie der Altstadt.
Der Kelterbrunnen unter dem einst weit ausladenden Schleppdach mag für viele Generationen ein beliebter (weil wettergeschützter) Treffpunkt gewesen sein, wo man zwischen den ganzjährig kopfüber aufgetürmten „Standen“ auch manchen Heimlichkeiten nachgehen konnte. Der nördliche Hausteil wurde im 19. Jahrhundert augenscheinlich mit dem Rückgang des Weinbaus nicht mehr gebraucht. So wurde der mittelalterliche Bau um ein starkes Drittel gekürzt, um hier einer 1857 errichteten Stallscheune Platz zu machen. Als auch diese nicht mehr gebraucht wurde, entstand an ihrem Platz unter Hinzunahme eines weiteren Nebengebäudes in den Jahren 1947/48 der für die heutigen Neudenauer legendäre Keltersaal.
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